Optische Isomerie

Optische Isomerie: eine Form der Stereoisomerie, die auf dem asymmetrischen Bau der Moleküle beruht und sich in einer unterschiedlichen Drehung der Schwingungsebene des polarisierten Lichtes äußert (siehe auch optische Aktivität). Bei organischen Verbindungen ist die optische Isomerie meist an das Vorhandensein eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms geknüpft. Optische Antipoden drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes um den gleichen Betrag in entgegengesetzter Richtung; ihre Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (Spiegelbildisomerie); sie haben entgegengesetzte Konfiguration. Optische Antipoden zeigen das gleiche chemische Verhalten, außer gegenüber anderen asymmetrischen Molekülen. Die spiegelbildlichen Konfigurationen der optischen Isomeren werden durch ein dem Namen vorangestelltes «D» (lateinisch dexter, «rechts») beziehungsweise «L» (lateinisch laevus, «links») gekennzeichnet, die tatsächliche Drehrichtung durch (+) für rechtsdrehend (im Uhrzeigersinn) und (-) für linksdrehend. Beispielsweise gibt es D(+)-Glukose und L(-)-Glukose, jedoch D(-)-Milchsäure und L(+)-Milchsäure. In Gemischen gleicher Mengen optischer Antipoden gleichen sich die gegenläufigen Drehungen aus, so dass ein solches razemische Gemisch inaktiv erscheint; bei einheitlicher Kristallisation liegt ein Razemat vor, welches gegenüber den Einzelkomponenten Unterschiede in Schmelzpunkt, Löslichkeit und anderen physikalischen Eigenschaften zeigt. Bei Vorliegen von n Asymmetriezentren im Molekül treten 2" optisch isomere Moleküle auf, die aus 2"1 Antipoden Paaren bestehen. Diese Antipoden Paare stehen im Verhältnis der Diastereomerie, das heißt ihre Moleküle haben zwar die gleiche Atomverknüpfung, jedoch in verschiedenartiger und dabei nicht spiegelbildliche räumliche Anordnung.